Disputado por primera vez en Puerto Rico el 26 de junio de 1966, en el cual compitieron nueve ejemplares provenientes de Colombia, Panamá, República Dominicana, Venezuela y por supuesto, el país anfitrión Puerto Rico. La prueba, en distancia de 1.800 metros, contó con premio de US$ 30.000, de los cuales US$20.000 serían para el ejemplar ganador. Valga decir que ese domingo el Hipódromo El Comandante, de Carolina, estaba totalmente lleno. Se estimó la asistencia en unas 20,000 personas. Había nerviosismo entre los hípicos de los diversos países asistentes. Era la primera vez que se enfrentaban hípicas de naciones caribeñas. Fue ganado por el venezolano Victoreado (hijo del venezolano Viviani en Yeyelapor Dichato), propiedad del Stud Raga y entrenado por Domingo Noguera Mora. El Clásico caribeño no se realizó en los años de 1972 y 1979. Según relata Juan Macedo, en sus Anécdotas Hípicas Venezolanas, la carrera se desarrolló de la siguiente forma: “Al darse la salida de la carrera, la panameña BIBI se colocó al frente del pelotón, seguida por EL REBELDE, mientras SANTA CATALINA, VÉLIKA, POMAR, TOJO, VICTOREADO y PANCHO VILLA completaban el orden durante los primeros metros del evento. Cuando restaban cerca de mil metros para el final, Cordero movió a EL REBELDE, que dominó a BIBI con ventaja de tres cuerpos. Restando unos 700 metros para la meta, Gustavo Ávila comenzó a exigir a VICTOREADO, que desarrolló fuerte empuje que lo llevó al segundo lugar al entrar en la recta final. En este punto EL REBELDE parecía encaminado al triunfo, pero ante el ensordecedor ruido producido por la gran cantidad de público presente en las tribunas, VICTOREADO pudo dar alcance a tiempo al líder, para vencerlo por un cuerpo de ventaja y tiempo de 1.56”1 para el recorrido”. El primer ejemplar en ganar el evento por descalificación fue Vuelve Candy B. en 1991, cuando los ejemplares que llegaron en las primeras dos posiciones Río Chamita y Landrea de Venezuela, dieron positivo a los medicamentos Butazolidina y Lasix sustancias ilegales para ese momento en los hipódromos de Puerto Rico. Verset Dancer (PR) fue la primera yegua en ganar el Clásico del Caribe, estableciendo el récord de pista en el antiguo Hipódromo El Comandante así como el récord del clásico en 1:50:1/5. Además de Verset Dancer han triunfado seis yeguas en el Clásico del Caribe: Galilea (COL) en 1981; Angelical (PAN) en 1996, Alexia (PAN) en 2001; Bambera (VEN) en 2009 , Ninfa del Cielo (VEN) en 2014 y Jala Jala (MEX) en 2017. En 2012 El de Chiné le dio la cuarta victoria consecutiva a Venezuela, gesta nunca antes alcanzada por ningún país en la historia de esta prestigiosa carrera. Montado por el estelar jinete venezolano Emisael Jaramillo, cronometró 1:52:69, venciendo por pescuezo al triple coronado Arquitecto de Puerto Rico. Emisael Jaramillo logra en el 2014 su quinto triunfo en el Clásico con Ninfa del Cielo y su duodécimo en eventos del Caribe, ambas marcas en la Serie Hípica del Caribe. Ganadores por país:Panamá = 16 veces. Venezuela = 15 veces. México = 14 veces. Puerto Rico = 8 veces Colombia = 1 vez. República Dominicana = 1 vez. Cabe destacar que el jinete venezolano Emisael Jaramillo ha ganado 6 veces y 3 de manera consecutiva los clásicos de 2010, 2011 y 2012.